Thomas Ostermeier rođen je 1968. u Soltau. Diplomirao je režiju 1996. na Hochschule für Schauspielkunst / Visokoj školi za glumu Ernst Busch u Berlinu.
U sezoni 1990. / 91. kao glumac je sudjelovao u projektu Faust Einara Schleefa na Hochschule der Künste u Berlinu.
U sezoni 1993. / 94. angažiran je kao asistent redatelja i glumac u predstavi Manfreda Kargea u W eimaru i u Berliner Ensemble.
Godine 1995. režirao je Nepoznatu Alexandera Bloka u skladu s Meyerholdovim biomehaničkim sustavom, a godinu kasnije Istraživanje Faust / Artaud u bat-Studiotheater Berlin.
Od 1996. do 1999. bio je umjetnički ravnatelj Baracke berlinskoga Deutsches Theater, gdje je postavio mnoge predstave, između ostalih: Debeli muškarci u suknjama Nicky Silver, Noževi u kokošima Davida Harrowera (nagrađenu Nagradom Friedrich Luft 1997.), Muškarac je muškarac Bertolta Brechta, Suzuki Alexeja Schipenka, Shopping and Fucking Marka Ravenhilla, Ispod pojasa Richarda Dressera, Plava ptica Maeterlincka. Kazalište Baracke proglašeno je 1998. godine kazalištem godine. U sljedeće dvije godine Ostermeier je režira Disco svinje Ende Walsha i Fire Face Mariusa von Mayenburga u hamburškome Schauspielhaus. Njegova posljednja produkcija u kazalištu Baracke bila je predstava Suzuki II. Alexeja Schipenka.
Od rujna 1999. Ostermeier je stalni redatelj i član umjetničkog a vodstva berlinske Schaubühne. Od 2002. režirao je i nekoliko predstava za kazalište Münchner Kammerspiele: Snažan rod Marieluise Fleißer, Pred izlazak sunca Gerharta Hauptmanna, Brak Marije Braun prema filmu Rainera Wernera Fassbindera (pozvanu na Theatertreffen 2008.) i Susn Herberta Achternbuscha te postavio nekoliko značajnih predstava na Festi valu u Edinburghu; Djevojka na sofi Jona Fossea (predstava je nagrađena s Herald Angel Award) i bečkome Burgtheateru; Graditelj Solness Henrika Ibsena. U studenom 2004. ravnatelj Festivala u A vignonu, Vincent Baudriller, nominirao je Ostermeiera za titulu artiste associé i od tada je redovito zastupljen na tome festivalu.
Na berlinskome Theatertreffen sudjeluje s predstavama Noževi u kokošima 1997., Shopping and Fucking 1998., Nora 2003., Hedda Gabler 2006. i Brak Marije Braun 2008. Nadalje, 2003. godine Nora je nagrađena Nagradom Nestroy te Nagradom Politike na beograds kom festivalu BITEF-u. Hedda Gabler osvojila je 2006. Nagradu publike berlinskoga Theatergemeinde, a predstava Male lisice osvojila je istu nagradu 2015.
Ostermeirove produkcije Johna Gabriela Borkmanna i Hamleta nagrađene su međunarodnim nagradama kao najbolje produkcije u sezoni 2008./09.; John Gabriel Borkmann osvojio je francuski Grand Prix de la Critique u travnju 2009., dok je Hamlet osvojio Nagradu kritike u Barceloni u rujnu.
Ostermeierova predstava Rez dobitnica je nagrade kritike Međunarodnoga kazališnog festivala KONTAKT u poljskome Torunu u svibnju 2010. godine. Za predstavu Mjera za mjeru dobio je Nagradu Friedrich Luft za najbolje kazališno ostvarenje u Berlinu 2011. godine. U Čileu je Hamlet dobio nagradu kritike kao najbolja međunarodna produkcija 2011., a 2012. počasnu nagradu na Istambulskom kazališnom festivalu. Francusko Ministarstvo kulture 2009. godine dodijelilo je Thomasu Ostermeieru titulu Officier des Arts et des Lettres, promaknuvši ga 2015. godine na razinu Commandeur. U svibnju 2010. Ostermeier je imenovan predsjednikom Njemačko-francuskoga kulturnog savjeta (DKFR).