Rođen 6. studenog 1958. godine u Nové Město na Moravě, Češka. 1977. godine završio je Srednju školu za umjetnost i obrt u Brnu, a 1985. lutkarsku scenografiju na Kazališnoj akademiji dramskih umjetnosti u Pragu. Bio je suosnivač, te od 1990. do 1993. godine i stručni suradnik odjela za scenografiju na JAMU-u (Janáckova akademie múzických umení) u Brnu. Osim scenografije za dramska i glazbena kazališta, svoje vrijeme posvećuje i lutkarskom i dječjem kazalištu. Stvorio je i realizirao više od 300 scenografskih dizajna, kostima i lutkarskih dizajna za češka i strana kazališta; sudjelovao je u produkcijama u Njemačkoj, Italiji, Mađarskoj, Hrvatskoj, Sloveniji i Slovačkoj. Redovito surađuje s nizom redatelja, među kojima su Stanislav Moša, Petr Kracik, Petr Svojtka, Stano Slovák, Zoja Mikotová, Jan Borna, Zbyněk Srba, Pavel Polák, te mnogi drugi. Jaroslav Milfajt posvetio se i pedagoškim aktivnostima (Srednja škola za umjetnost i obrt u Brnu, JAMU). Radi i kao dizajner interijera te sudjeluje na izložbama. Za Gradsko kazalište u Brnu (Městské divadlo Brno) radio je scenografije za predstave „Važno je zvati se Ernest“, „Arcadia“, „Mephisto“, „Ime ruže“, „Ukroćena goropadnica“ i „Zaljubljeni Shakespeare“, te za mjuzikle „Oliver!“, „Vještice iz Eastwicka“, „Odiseja“, „Mozart!“, „Spring Awakening“, „Chicago“, „Blood Brothers“, „Sugar“, „Skidajte se do kraja“, „Promises, promises“, „Maria’s Gospel“, „Treasure Island“ i „Radúz a Mahulena“.