Četvrta sestra, komad je suvremene tematike, objavljen 1999. godine, dok se 2001. u sklopu Dubrovačkih ljetnih igara događa prva hrvatska izvedba.
Riječ je o crnohumornoj drami, povremeno ironijski intoniranoj. Komad po mnogočemu asocira na Čehovljeve Tri sestre, no sada su Olga, Irina i Maša postale Vjera, Katja i Tanja. Nadalje, izmijenjen je društveno-politički kontekst. Sestre se sada nalaze u Moskvi, i to u Moskvi devedesetih. No, ono što ih veže uz Čehovljeve junakinje jest snažna želja da se pobjegne iz sredine u kojoj je mlad čovjek a priori osuđen na propast. Sada se, dakle, čežnja za Moskvom pretvorila u čežnju za Brooklvnom, odnosno, za Amerikom. Smisao života u, sada već postkomunističkoj Rusiji, pronalaze u ljubavi koja im, iako nesretna, pruža mogućnost snivanja i maštanja. Ona za njih znači bijeg od stvarnosti, od samih sebe, bijeg od sredine u kojoj su zarobljeni. Ta sredina, u kojoj živi obitelj Ivanovna, siromašno je društvo tranzicijske zemlje, što znači plodno tlo za razvoj kriminala. Jedini bogati jesu pojedinci koji nisu osuđeni na borbu za svoju primarnu egzistenciju, pripadnici mafije, tzv. novi bogataši, u Hrvatskoj popularno nazvani «tajkuni». U ovom je društvu, kao što je to jednom rekao Balzac, jedini Bog novac. Dakle, u Rusiji nema Boga, a u Americi ga ima. A Bog je onaj koji pruža, odnosno omogućuje sreću. Singer je napisao da promijeniti adresu znači promijeniti sudbinu. Znači li to da bijeg iz Rusije u 'zemlju snova', znači ujedno i bijeg od ograničenosti i nesreće? Da, barem tako misle junakinje ove drame. Kod njih je stalno prisutna želja - biti netko drugi, biti sve ono što nisam ja.
Svatko se pokušava zaljubiti u vlastiti život, život koji im je dan u okvirima jednog društva u kaosu. Jedino što može usrećiti tri sestre u tom kaosu jest ljubav prema muškarcima za koje vjeruju da su pravi te prema plesu, pjesmi, knjigama, ukratko rečeno ljubav prema umjetnosti, ljubav prema kulturi...
Njihov identitet, identitet je njihovog naroda. Milan Kundera: «Identitet nekog naroda i neke civilizacije odražava se i sažima u onome što je stvorio duh u onome što je poznato kao 'kultura'. Ako tom identitetu prijeti uništenje, kulturni život postaje jači, važniji, sve dok sama kultura ne postane živa vrijednost oko koje se sabiru ljudi.