Rođen je 1969. u Skopju te se upisao na odjel režije najčuvenije ruske akademije GITIS u klasi Pjotra Fomenka 1988. u Moskvi. Trenutno je zaposlen kao redatelj u Kazališnoj radionici Pjotra Fomenka u Moskvi.
Kao student druge godine, režirao je Avanturu po drami Marine Cvetajeve, a predstava je proglašena najboljom moskovskom predstavom 1991. godine. Avantura je gostovala na mnogim festivalima širom svijeta do 1999. godine.
U moskovskom kazalištu Nezavisni ansambl Alle Sigalove, 1992. godine, Ivan Popovski, postavio je Tvorca masaka F. Krommelinka. Već sljedeće godine, režira predstavu Kupelj prema drami Vladimira Majakovskog u kazalištu Phoenix u New Yorku, dok u pariškom kazalištu Odéon postavlja predstavu Malo putujuće kazalište A. Bloka s glumcima Kazališne radionice Pjotra Fomenka čija je premijera bila u Parizu, a zatim je izvođena u Moskvi. Nastavlja svoj rad u Francuskoj, režirajući operu Evgenij Onjegin P.I. Čajkovskog u Lilleu (Opéra de Lille) 1997. godine. Već u proljeće sljedeće godine u Omsku postavlja Pugačova A. Puškina i Sergeja Jesenjina.
U koprodukciji s Festivalom d'Avignon i gradom Maubeuge, uprizoruje Fausta i Helenu J. Jurčenka te kasnije sudjeluje na međunarodnom koprodukcijskom projektu Hotel Europa, čiji je organizator Intercult (Švedska), dok su suorganizatori Wiener Festwochen (Austrija), Festival d`Avignon (Francuska) i Bologna 2000 (Italija). U Makedoniji, režira svečano otvorenje Ohridskog ljeta, Macedoine - Odiseja 2001. postavlja na scenu Gogoljev Dnevnik jednog luđaka. Nakon kratkog boravka u Makedoniji, vraća se u Moskvu gdje u Kazališnoj radionici Pjotra Fomenka, uprizoruje Otrovanu tuniku N. Gumileva (2002.), Nosoroga E. Ionesca (2006.) i Alisu s one strane ogledala (2010.) F. Carrola.
Osim rada u Kazališnoj radionici Pjotra Fomenka, Ivan Popovski je režirao mnogobrojne komade u Kazalištu glazbe i poezije Elene Kamburove u Moskvi: trilogiju P. S. Sanjarenja... (2003.) bazirano na pjesmama Schuberta i Schumanna, Absint (2005.) i Četiri godišnja doba (2008.), potom Kapljice danskog kralja (2003.) po pjesmama B.Okudžava i Pelin (2005.) koncert-halucinacija.
Na pozornici prestižnog Centra za operu Galine Vishnevskaje u Moskvi, Popovski režira niz opernih uspješnica: Carsku nevjestu (2003.) Rimski- Korsakova, Rigoletto(2005.) Giuseppea Verdija, Bizetovu Carmen (2007.) i Borisa Godunova (2011.) M. Musorgskog.
U svojem dugogodišnjem radu Ivan Popovski primio je mnogo nagrada.
Predstava Avantura osvojila je Grand prix za najbolju predstavu na BITEF-u (1997.) Na 54. splitskom ljetu, osvojio je nagradu HT- Hrvatskog telekoma za režiju Koltesovoga Roberta Zucce (2002.). Ivanu Popovskom dodijeljena je titula Počasnog ambasadora kulture Makedonije u Moskvi za istaknuti doprinos u promicanju makedonske kulture širom svijeta (2007.)
Predsjednik Ruske Federacije Dimitrij Medvedev, uručio je Ivanu Popovskom Puškinov orden za posebne zasluge, doprinos i promicanje ruskog jezika i kulture (2009.)
Predstava Četiri godišnja doba, osvojila je nagradu publike za najbolju predstavu na MESS-u 2009. Iste godine, predstava je osvojila nagradu Muzičko srce Rusije za najbolju režiju kao i nagradu Kristalna Turandota (2009.)
Trilogija (P. S. Sanjarenja..., Absint i Četiri godišnja doba) osvojila je nagradu grada Moskve za najbolju predstavu, dok je kreativni tim Kazališta glazbe i poezije Elene Kamburove nagrađen za kreaciju i produkciju ove trilogije (2009.)
Ivan Popovski primio je i prestižnu nagradu „Zlatni vitez“ u Moskvi, za najbolju dječju predstavu Alisa s one strane ogledala (2010.)